Музей «Острог»
Как и большинство подобных музеев, необычайно популярен у туристов. Находиться в настоящей, хоть и бывшей, тюрьме Осташкова. Посетители могут ознакомиться с тяжелым бытом заключенных. Есть отдельная экспозиция, рассказывающая о репрессированных. Помимо множества решеток, переходов, камер и штрафного изолятора, в музее есть и немного жутковатая экспозиция — камера скорби и памяти (расстрельная комната).
А вот в одном из многочисленных переходов вам обязательно предложат сделать фотографию. Здесь существует городская легенда, что при проявлении фотографий почти всегда появляются какие-то светлые пятна. Местные жители считают, что это неупокоенные души расстрелянных в Остроге.